LAPORAN
PRAKTIKUM
KIMIA
ORGANIK II
PERCOBAAN I
PEMBUATAN ASPIRIN
(Asam
Asetilsalisilat)
OLEH :
NAMA :
ALFAHRU MANGIDI
STAMBUK :
A1C4 13 050
KELOMPOK : I B
ASISTEN PEMBIMBING : ALI SAMAD ASCHAR
LABORATORIUM UNIT
PENDIDIKAN KIMIA
FAKULTAS KEGURUAN
DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS HALU
OLEO
KENDARI
2015
BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Aspirin
adalah obat pertama yang dipasarkan dalam bentuk tablet. Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam bentuk bubuk (puyer).
Dalam menyambut Piala Dunia FIFA 2006
di Jerman, replika tablet aspirin raksasa dipajang di Berlin sebagai bagian dari pameran terbuka Deutschland, Land
der Ideen ("Jerman, negeri berbagai
ide").
Awal
mula penggunaan aspirin sebagai obat diprakarsai oleh Hippocrates yang menggunakan ekstrak tumbuhan willow untuk
menyembuhkan berbagai penyakit. Kemudian senyawa ini dikembangkan oleh
perusahaan Bayer menjadi senyawa asam asetilsalisilat yang dikenal saat
ini.
Aspirin
atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari salisilat yang
sering digunakan sebagai senyawa analgesik (penahan rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi (peradangan). Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama
untuk mencegah serangan jantung.
Kepopuleran penggunaan aspirin sebagai obat dimulai pada tahun 1918 ketika terjadi pandemik flu di berbagai wilayah dunia.
Selama
hampir satu abad, manusia telah menggunakan aspirin sebagai obat penghilang
rasa sakit. Aspirin menjadi salah satu obat yang paling umum tersedia di
pasaran. Efek utama aspirin adalah dapat meredakan rasa sakit di kepala dan
demam. Tetapi, aspirin juga memiliki manfaat kesehatan lainnya, seperti menjadi
obat darurat untuk menunda serangan jantung. Namun, bahan kimia tetaplah bahan
kimia. Zat tersebut tentu memiliki efek samping yang buruk untuk tubuh jika
dikonsumsi dalam jumlah tidak terbatas. Oleh karena itu, untuk
mengetahui secara jelas tentang aspirin maka percobaan ini dilakukan untuk
membuat aspirin dari asam salisilat.
B. Tujuan Praktikum
Adapun tujuan yang dicapai pada praktikum ini yaitu untuk membuat
aspirin dari asam salisilat dan anhidrida
asam asetat.
C. Prinsip Percobaan
Adapun prinsip percobaan pembuatan aspirin adalah
membuat aspirin yang didasarkan pada reaksi esterifikasi dari asam salisilat
dan metanol.
BAB II
TEORI PENDUKUNG
A.
Asam Salisilat
Asam salisilat memiliki
rumus molekul C6H4COOHOH berbentuk kristal kecil yang
memiliki berat molekul sebesar 138,123 g/mol dengan titik leleh sebesar 156°C. Mudah larut dalam keadaan dingin tetapi
dapat melarutkan dalam keadaan panas. Asam salisilat dapat menyublim tetapi
dapat terdekomposisi dengan mudah menjadi karbon dioksida dan fenol bila
dipanaskan pada suhu 200°C. Asam salisilat kebanyakan
digunakan sebagai bahan obat-obatan dan intermediet pada pabrik obat dan pabrik
farmasi seperti aspirin dan beberapa turunannya (Kristian, 2007).
Asam fenolat adalah
golongan khusus dari asam hidroksi.Asam fenolat yang penting ialah asam
salisilat (asam o-hidroksibenzoat).Senyawa
ini dibuat melalui pemanasan natrium fenoksida dengan karbon dioksida dibawah
tekanan.
|
||||||
|
|
|||||
|
|
|
|
|
+ O=C=O ® ®
Natrium Fenoksida Asam Salisilat
Ester metilnya yaitu metil salisilat
adalah komponen utama dari minyak gandapura.Metil salisilat digunakan untuk
rasa permen karet atau gula-gula.Senyawa ini juga dimanfaatkan sebagai obat
gosok (Hart, 1990).
B.
Metode Rekristalisasi
Kristalisasi adalah
peristiwa pembentukan partikel-partikel zat padat dalam dalam suatu fase
homogen. Kristalisasi dari larutan dapat terjadi jika padatan terlarut dalam
keadaan berlebih(di luar kesetimbangan, maka sistem akan mencapai kesetimbangan
dengan cara mengkristalkan padatan terlarut. Penggunaan proses kristalisasi
diaplikasikan dalam berbagai jenis reaktor, tetapi reaktor dengan
mediaterfluidisasi menjadi prioritas pilihan (Dewi, 2003).
Keunggulan kristalisasi
pelarut adalah penggunaan suhu rendah dan mudah diaplikasikan dengan peralatan
sederhana.Pelarut digunakan pada tahap kristalisasi. Pada tahap ini, terjadi
proses kristalisasi komponen-komponen yang tidak larut dalam pelarut dan
mempunyai titik beku yang lebih tinggi dari suhu yang digunakan akan membeku
dan membentuk kristal ( Ahmadi, 2010).
C. Metanol
Metanol (CH3OH) mempunyai keuntungan lebih mudah bereaksi atau lebih
stabil dibandingkan dengan etanol (C2H5OH) karena metanol
memiliki satu ikatan karbon sedangkan etanol memiliki dua ikatan karbon,
sehingga lebih mudah memperoleh pemisahan gliserol dibanding dengan etanol.
Metanol memiliki massa jenis 0,7915 g/m3 dan titik didih 65 oC,
sedangkan etanol memiliki massa jenis 0,79 g/m3 dan titik didih 79 oC.
Metanol mulia mendidih pada suhu 64,7°C, namun mulai menguap sebelum
mencapai titik didihnya. Metanol lebih mudah diperoleh kembali dan didaur ulang
karena tidak membentuk azeotrop dengan air dan relatif menghasilkan
metanol murni yang dapat digunakan kembali. Metanol dapat diperoleh kembali
diakhir proses atau hanya dari fasa gliserol, karena sekurang-kurangya 70% dari
jumlah kelebihan metanol berada didalam fasa gliserol (Mahlinda, 2011).
BAB III
METODE
PRAKTIKUM
A. Alat dan Bahan
1.
Alat
Alat-alat yang digunakan dalam percobaan pembuatan
aspirin yaitu: Gelas kimia 250
ml,Gelas
kimia 500 ml,Corong kaca, corong Buchner, Kaca Arloji, Pipet Tetes, Hotplet, Timbangan, Filler, Pipet volume 25 ml, Filler, Batang pengaduk, dan
spatula.
2.
Bahan
Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan pembuatan
aspirin yaitu: Asam Salisilat, Metanol (CH3OH), FeCl3 1 %, Larutan H2SO4 pekat, Es
batu, Aquades, Kertas Saring, Hcl
pekat 3,5 ml, dan Natrium bikarbonat (NaHco3)
B.
Prosedur Kerja
Adapun prosedur kerja dalam percobaan ini yaitu :
a. Dimasukkan asam salisilat sebanyak 2 gram kedalam erlenmeyer
b. Ditambahkan sebanyak 5 ml metanol
c. Ditetesi sebanyak 5 tetes H2SO4 pekat kedalam
erlenmeyer
d. Diaduk sampai semua asam salisilat larut
e. Dipanaskan campuran pada suhu 40-50°C sambil diaduk selama beberapa menit
f. Didinginkan pada suhu kamar
g. Ditambahkan 50 ml air sambil diaduk kembali
h. Didinginkan dengan es batu sampai proses kristalisasi sempurna
i. Disaring kristal aspirin yang terbentuk dengan corong
j. Dibilas erlenmeyer dengan filtratnya
k. Dicuci kristal dalam corong
l. Dikumpulkan kristalnya dari corong
m. Dikeringkan dengan hotplet pada kertas saring
n. Ditimbang kertas saring yang berisi kristal
aspirin
o. Direaksikan dengan ditetesi FeCl3
p. Dihitung rendemennya
BAB
IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
A.
Data Hasil Praktikum
Perlakuan
|
Pengamatan
|
2
gram asam salisilat + 5 ml metanol + 5 tetes H2SO4
pekat, sambil diaduk
|
Larutan berwarna bening
|
Dipanaskan campuran dipenangas dan diaduk hingga 10 menit
|
Larutan sedikit berwarna merah muda
|
Didinginkan + 50 ml air sambil diaduk, kemudian didinginkan dalam
pendingin sampai proses kristalisasi sepurna
|
Terbentuk kristal putih
|
Kristalnya disaring dengan corong bucnher, lalu dibilas erlenmeyer dengan
filtratnya, lalu dikeringkan
|
Masih
terdapat air pada Kristal
|
Kristal diuji dengan satu tetes larutan FeCl3
|
Timbul warna ungu pada kristal (masih terdapat asam salsilat)
|
Dilakukan rekristalisasi :
ü
Kristal +25 ml larutan jenuh nahc03
ü
Disaring campuran tersebut
ü
Dinginkan dengan es batu
Disaring dengan corong bucnher
Kristal ditimbang dalam kaca arloji. Sebelumnya
dikeringkan terlebih dahulu
|
Larutan berwarna bening
|
B. Reaksi Lengkap
|
|
OH OH
|
|
|
+ CH3OH« + H2O
Asam Salisilat Metanol Ester metil salisilat
C.
Perhitungan
Dik :
Kertas saring kosong = 1,21 gram
Berat kaca
arloji = 39,8 gram
Berat
kertas saring + kaca arloji = 1,7575 +
39,8 gram
= 41,56
Berat
kristal dalam kertas saring = 42,61 gram
Dit : % Rendemen………?
Peny :
Berat Kristal
= (berat Kristal dalam kertas saring – berat kertas saring kosong
+ kaca arloji )
=
=
D.
Pembahasan
Aspirin atau asam
asetilsalisilatadalah turunan asam salisilat.Aspirin bersifat antipiretik dan
analgesik karena merupakan kelompok senyawa glikosida. Glikosida adalah senyawa
yang memiliki bagian gula yang terikat pada non-glikosida L. Aglikon dalam
salian adalah salial alkohol dan tereduksi sempurna menjadi asam
salisilat.Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi.
Esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan suatu
alkohol membentuk suatu ester. Aspirin merupakan salisilat ester yang dapat
disintesis dengan menggunakan asam asetat (memiliki gugus COOH) dan asam
salisilat (memiliki gugus OH).
Aspirin dalam percobaan
ini dibuat dari asam salisilat dengan metanol.Metanol (CH3OH) dalam
campuran bertindak sebagai reaktan.Asam salisilat ditambahkan dengan metanol
dan larutan H2SO4 pekat menjadi berbentuk larutan yang
berwarna putih.Penambahan asam sulfat pekat pada larutan yaitu larutan H2SO4
tersebut berfungsi sebagai katalisator sehingga asam sulfat berfungsi
untuk mempercepat terjadinya sintesa dengan cara menurunkan energi aktivasi
sehingga energi yang diperlukan dalam sintesa sedikit, jadi reaksi berjalan
lebih cepat.
Larutan yang telah
dicampurkan tersebut dipanaskan pada suhu ± 45°C menjadi berbentuk kristal. Proses pemanasan bahan dapat
mempercepat gerak dari molekul-molekul dalam larutan sehingga dapat mempercepat
laju reaksinya.Kristal yang mengalami proses pemanasan didinginkan dan
ditambahkan dengan air dan kristal sebelumnya kembali menjadi larutan.
Penambahan air pada kristaldilakukan agar reaksi pembentukan kristal berjalan
sempurna dan dimaksudkan untuk menghidrolisis kelebihan asam yang terdapat pada
kristal aspirin. Larutan didinginkan kembali dengan es batu agar dapat mencapai
proses kristalisasi sempurna. Dengan proses pendinginan dapat membentuk
kristal karena ketika suhu dingin molekul-molekul aspirin dalamlarutan akan
bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui
proses nukleasi.
Kristal yang terbentuk
disaring dengan corong karena masih terdapat sedikit kandungan air pada kristal
tersebut. Kristal tersebutdikumpulkan dan diletakkan pada kertas saring untuk
dikeringkan. Setelah kristal aspirin kering, dilakukan penimbangan untuk
mengetahui berat dari kristal. Berat kertas saring kosong yang dilakukan pada
percobaan awal (sebelum adanya kristal aspirin yang ditimbang) yaitu 1,21 gram.
Setelah pengeringan,kristal yang diperoleh beratnya 1,9436 gram. Jadi, rendemen
yang peroleh berdasarkan perhitungan adalah 97,18 %.Setelah semua proses
dilakukan, kristal yang dihasilkan direaksikan dengan FeCl3untuk
mengetahui kemurnian kristal. Setelah diteteskan dengan FeCl3kristal
berwarna ungu. Hal ini menunjukkan bahwa kristalaspirin tersebut belum murni
karena masih terdapat asam salisilat yang belum bereaksi.
BAB V
PENUTUP
A.
Simpulan
Berdasarkan hasil percobaan yang
telah dilakukan, maka dapat disimpulkan bahwa aspirin dapat dibuat dengan
mereaksikan asam salisilat dengan metanol dan dari percobaan diperoleh
rendemennya sebesar 97,18%.
B. Saran
Saran yang dapat kami berikan pada praktikum kali ini yaitu agar
kedepannya praktikan terlebih dahulu membekali dirinya mengenai materi yang
akan dipraktekkan dan juga menguasai prosedur kerja agar dapat menghindari
kesalahan yang kemungkinan muncul saat praktikum berlangsung.
DAFTAR
PUSTAKA
Ahmadi. (2010). Kristalisasi Pelarut Suhu Rendah pada Pembuatan Konsentrat Vitamin
E dari Distilat Asam Lemak Minyak Sawit. Jurnal Teknologi Pertanian Vol. 11 No. 1.
Dewi, Devina Fitrika. (2003). Penyisihan Fosfat
dengan Proses Kristalisasi dalam Reaktor Terfluidisasi Menggunakan Media Pasir Silika. Jurnal Purifikasi.
Vol. 4 No. 4.
Hart, Herolt. (1990). Kimia Organik Edisi Keenam. Penerbit Erlangga : Jakarta.
Kristian, Rieko. (2007). Asam Salisilat dari Phenol. Skripsi
Fakultas Teknik Universitas Sultan Ageng Tirtayasa :Banten
Mahlinda. (2011). Proses Pemurnian Metanol Hasil Sintesa Biodiesel Menggunakan Rotary Evaporator. Jurnal Hasil Penelitian Industri. Vol. 4 No.1.
 |
EmoticonEmoticon