KIMIA ORGANIK II
PERCOBAAN II
PEMBUATAN ETIL ASETAT (ETIL
ETANOAT)
O L E
H :
NAMA : ALFAHRU
MANGIDI
Stambuk : A1C4 13 050
KELOMPOK: iV B
ASISTEN : NAJIB MILHUDA
LABORATORIUM PENDIDIKAN KIMIA
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU
PENDIDIKAN
UNIVERSITAS HALUOLEO
KENDARI
2015
BAB I
PENDAHULUAN
A.
Latar
Belakang
Dalam
ilmu kimia, ester merupakan turunan asam karboksilat yang mana gugus –OH pada
asam karboksilat (RCOOH) diganti menjadi gugus –R (alkil) sehingga menjadi
ester dengan rumus RCOOR. Reaksi pembentukan ester disebut esterifikasi. Ester
yang sering digunakan adalah etil asetat. Dimana etil asetat diperoleh
dari reaksi esterifikasi antara asam asetat (CH3COOH) dan etanol (C2H5OH)
dengan bantuan katalis asam sulfat (H2SO4).
Pada
skala industri, etil asetat di produksi dari reaksi esterifikasi antara asam
asetat (CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) dengan
bantuan katalis asam sulfat (H2SO4). Dimana reaksi
esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah asam
karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan
sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat (H2SO4).
Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Produk
esterifikasi disebut ester yang mempunyai sifat yang khas yaitu baunya yang
harum. Sehingga pada umumnya digunakan sebagai pengharum sintesis. Esterifikasi
dipengaruhi oleh beberapa faktor diantaranya adalah struktur molekul dari alkohol, suhu prosesdan
konsentrasi katalis maupun reaktan.
Ester
yang sering digunakan adalah etil asetat (CH3CO2CH2CH3).
Etil asetat merupakan cairan tidak berwarna yang mempunyai berat molekul 88,12
g/mol. Zat ini merupakan pelarut polar menengah yang volatile (mudah menguap),
tidak beracun, dan tidak higroskopis. Etil asetat dapat melarutkan air hingga
3% dan larut dalam air hingga kelarutan 8% pada suhu kamar. Kelarutannya
meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun demikian, senyawa ini tidak stabil
dalam air yang mengandung basa atau asam. Oleh sebab itu dilakukan percobaan
pembuatan etil asetat melalui esterifikasi alkohol dengan asam asetat.
B.
Tujuan Praktikum
Tujuan
dari praktikum ini adalah membuat etil asetat (etil etanoat).
C.
Prinsip
Percobaan
Prinsip
dari percobaan ini adalah membuat etil asetat melalui esterifikasi alkohol
dengan asam asetat, etil asetat diperoleh berdasarkan pada titik didihnya
melalui proses destilasi, dimana etil asetat diperoleh pada suhu 770C.
BAB II
TEORI PENDUKUNG
Banyak
senyawa ester yang terdapat dialam memilki aroma, seperti metil butanoat yang
merupakan minyak dalam buah nanas dan isopentil asetat yang terdapat dalam buah
pisang. Senyawa ester sitesis dalam industri digunakan untuk berbagai macam
produk. Reaksi asam karboksilat dengan alkohol menghasilkan senyawa ester
melalui reaksi yang dikenal dengan nama esterifikasi, dan biasanya menggunakan
katalis asam. Reaksi akan berlangsung dengan baik jika direfluks bersama
sedikit asam sulfat atau asam klorida (Riswiyanto, 2009).
Etil
asetat merupakan senyawa yang dihasilkan dari pertukaran gugus hidroksil pada asam
karboksilat dengan gugus hidrokarbon yang terdapat pada etanol. Etil asetat
seringkali disintesis dengan menggunakan katalisator air berupa asam sulfat.
Penggunaan katalistor asam sulat dapat menghasilkan konversi yang cukup tinggi
yaitu dapat mencapai 98%. Konversi tertinggi diperoleh pada suhu 550C,
rasio alcohol/asam lemak 6,13 dan konsentrasi katalisator 2,2% massa yaitu
sebesar 96% (Nuryoto,
2008).
Etil
asetat juga dikenal dengan nama acetc ether adalah pelarut yang banyak
digunakan pada industry cat, tinta, plastic, farmasi dan industri kimia
organik. Etil asetat adalah cairan bening yang tidak berwarna dan berbau khas.
Pada skala industry, etil asetat diproduksi dari reaksi esterifikasi antara
asam asetat (CH3COOH) dan
etanol (C2H5OH), dengan bantuan katalis dalam suasana
asam (H2SO4). Selain melalui reaksi di atas, etil asetat
juga diprduksi secara komersil melalui reaski antara eilen dan asam asetat.
Namun dari sisikeekonomian, etil asetat dari etanol dan asam asetat lebih
kompetitif (Fuad, 2012).
Proses
pembuatan etil asetat biasanya melalui
suatu reaksi bolak-balik (reversible) antara asam asetat dengan etanol dalam
suasana asam. Dalam proses pembuatan etil asetat ini, reaksi memiliki konversi
yang rendah, sehingga sulit mendapatkan kemurnian etil asetatyang tinggi.
Selain itu, terbentuk azeotrop antara senyawa rektan dan produk sehingga sulit
untuk mencapai kemurnian yang tinggi. Pada proses pembuatan etil asetat ini ada
empat buah bentuk azeotrop yaitu EtOH-EtAc, EtOH-H2O, EtAc-H2O
dan EtOH-EtAc-H2O. Dari keempat titik azeotrop ini, bentuk
EtOH-EtAc-H2O memiliki titik didih paling kecil (Bambang, 2006).
Asam
asetat merupakan komoditas penting yang digunakan dalam beberapa industry,
dengan sekitar 6 juta ton dunia menuntut per tahun. Penggunaan utama dari bahan
kimia ini berada di pembuatan berbagai macam ester asetat, fungisida dan juga
sebagai pelarut untuk banyak senyawa organik, penyusunan produk farmasi
(misalnya aspirin), selulosa asetat yang penting dalam pmbuatan film dan
plastic barang, parfum, dan serat sintesis (Riyanto, 2005).
BAB III
METODE
PRAKTIKUM
A. Alat
dan Bahan
1. Alat
Alat-alat yang digunakan pada
praktikum ini adalah :
a.
Alat
destilasi : 1 set
b.
Alat
refluks : 1
set
c.
Botol
semprot : 1 buah
d.
Corong
pisah 100 ml : 1
buah
e.
Corong :
1 buah
f.
Pipet
volume 10 ml : 1 buah
g.
Filler : 1 buah
h.
Termometer
: 1 buah
i.
Gelas
kimia 100 ml : 1
buah
j.
Spatula : 1 buah
k.
Botol
timbang : 1
buah
l.
Batang
pengaduk : 1 buah
2. Bahan
Bahan-bahan yang digunakan pada
praktikum ini adalah :
a.
Alkohol
96%
b.
Asam
asetat glasial
c.
Kalsium klorida dihidrous
d.
Na2CO3
30%
e.
H2SO4
pekat
f.
Aquades
g.
Etanol
BAB IV
HASIL
PENGAMATAN
A.
Data
Pengamatan
B.
Reaksi Lengkap
Mekanisme reaksi
pembuatan etil asetat yaitu :
C.
Perhitungan
Diketahui : Volume
destilat awal : mL
Volume
destilat akhir : mL
Ditanyakan : % rendemen
=…?
Penelesaian :
%
rendemen = 
x 100 %
=
x 100 %
=
%
D.
Pembahasan
Dalam bidang ilmu kimia, ester
merupakan turunan asam karboksilat yang mana gugus –OH pada asam karboksilat
(RCOOH) diganti menjadi gugus –R (alkil) sehingga menjadi ester dengan rumus
RCOOR. Reaksi pembentukan ester disebut esterifikasi. Ester yang
sering digunakan adalah etil asetat. Dimana etil asetat diperoleh dari reaksi
esterifikasi antara asam asetat (CH3COOH) dan etanol (C2H5OH)
dengan bantuan katalis asam sulfat (H2SO4).
Etil etanoat merupakan senyawa organik berwujud cair, tidak
berwarna dan titik didih 770C. Etil etanoat/etil asetat dibuat
melalui rekasi esterifikasi senyawa asam asetat dengan alkohol pada suasana
asam dan dipanaskan. Pada percobaan pembuatan etil etanoat ini, mula- mula
gugus karbonil asam asetat diprotonasi oleh katalis asam (gugus H+).
Berdasarkan
percobaan yang dilakukan, senyawa etil asetat yang dibuat berasal dari alkohol
96% dan asam asetat, dengan wujud berupa cairan tak berwarna dan memiliki aroma
yang khas melalui proses esterifikasi. Esterifikasi pada dasarnya adalah reaksi
yang bersifat reversibel (dapat balik) karena ketika asam karboksilat (asam
asetat) dan alkohol dipanaskan untuk bereaksi maka akan terjadi reaksi
kesetimbangan antara ester dan air, artinya bahwa ester dan air yang terbentuk
dapat kembali menghasilkan reaktan-reaktannya yaitu asam asetat dan alkohol.
Oleh karena itu, untuk memperoleh hasil reaksi yang banyak maka diusahakan agar
reaksi cenderung bergeser ke arah produk yaitu dengan cara reaktan dibuat berlebih
yang dalam percobaan ini alkohol dibuat berlebih ketika direaksikan dengan asam
asetat. Berdasarkan reaksi esterifikasi yang terjadi, dapat dilihat pada reaksi
berikut :
|
|
 |
Berdasarkan
reaksi di atas, proses protonasi sangat dibutuhkan dalam reaksi ini, karena
dapat menaikan muatan positif pada atom karbon karbonil. Karena tanpa adanya H+,
oksigen yang terikat pada C karbonil memiliki keelektornegatifan yang besar
sehingga adanya efek imbas indeks dapat menyebabkan C karbonil berkurang
keelektronegatifannya karena O akan cenderung memberikan elektoronegatifan.
Akan tetapi dengan adanya prtonasi pada oksigen karbonil menyebabkan oksigen
lebih cenderung memberikan elektron pada H+ sehingga muatan positif
dari karbon karbonil meningkat dan menyebabkan keadaan yang baik penyerangan
nukleofilik. Dimana yang bertindak sebagai gugus nukleofilik di sini adalah
gugus OH dari etanol. Gugus OH merupakan gugus masuk yang baik sehingga akan
menyerang karbon karbonil pada asam asetat yang telah terprotonasi.
|
|
 |
Reaksi
selanjutnya merupakan tahap terjadinya adisi nukloefilik, yakni gugus OH (pada
etanol) kemudian terjadi ikatan C-O yang baru atau ikatan ester baru. Setelah adisi
nukleofilik maka reaksi dilanjutkan dengan deprotonasi/penghilangan gugus H+
pada ikatan ekster yang baru. Deprotonasi ini dilakukan dengan tujuan untuk
membentuk ikatan C-O yang stabil.
Karena digunakan
katalis asam dari reaksi akan terbentuk kembali H+. hal ini memberikan peluang
untuk terjadinya protonasi. Protonasi ini sangat di butuhkan karena melihat
bahwa OH pada gugus asam asetat merupakan gugus pergi yang jelek karna OH
memiliki keelektonegatifan sehingga kemampuan untuk terikat pada C yang parsial
(+) sangat besar (karena adanya perbedaan momen dipol menyebabkan OH enggan
pergi). Untuk itu dibutuhkan protonasi hingga terbentuk +OH2 yang merupakan
gugus pergi yang baik.
Pada tahap akhir
dari reaksi ini adalah lepasnya air dan putusnya ikatan C-O. Akan tetapi karena
reaksi ini merupakan kesetimbangan maka air yang dilepaskan akan menyerang
kembali gugus karbonil yang terprotonasi. Ester yang dihasilkan (yang
berprotonasi) akan melepaskan protonnya dan membentuk etil asetat/etil etanoat
sebagai produk akhir.
Reaksi di atas
merupakan reaksi reversibel atau reaksi kesetimbangan. Sehingga untuk
mendapatkan produk yang besar maka kesetimbangan harus digeser ke kanan, dengan
menambahkan alkohol berlebihan. Akan tetapi, ada efek dari
penambahan alkohol berlebih karena reaksi akan mengalami trans-esterifikasi
yakni akan menghasilkan hasil samping selain produk induk.
Dalam percobaan
ini digunakan katalis asam, asam yang digunakan adalah asam kuat yaitu H2SO4
pekat. Fungsi dari katalis asam ini adalah untuk mempercepat terjadinya reaksi.
Pada reaksi esterifikasi ini, peran asam tersebut adalah untuk mempercepat
terbentuknya senyawa ester. Selain itu, dilakukan juga proses pendinginan ketika
penambahan asam sulfat pekat. Hal ini dikarenakan reaksi yang bersifat eksoterm,
yaitu panas dilepaskan dari sistem ke lingkungan. Kemudian reaksi juga
dilakukan dengan cara direfluks selama 10 menit. Refluks adalah proses
penambahan panas pada suatu larutan sehingga dapat meningkatkan energi
aktivasi. Tujuan refluks adalah untuk memutuskan ikatan rangkap C dan O
sehingga memudahkan gugus OH yang bertindak sebagai nukleofilik untuk menyerang
karbon karbonil atau agar asetat yang dihasilkan lebih banyak. Pada saat proses
refluks ini, suhu harus dijaga agar tetap konstan. Jika suhu terlalu rendah
maka reaksi tidak akan sempurna dan jika suhu terlalu tinggi, maka alkohol akan
menguap.
Setelah
direfluks, kemudian dilakukan dengan proses destilasi hingga diperoleh 2/3 dari
volume sebelumnya. Destilasi merupakan suatu metode pemisahan bahan kimia
berdasarkan perbedaan kecepatan atau kemudahan menguap (volatilitas) bahan atau
didefinisikan sebagai teknik pemisahan kimia yang berdasarkan titik didih masing-masing
komponen yang akan dipisahkan. Tujuan dari proses destilasi ini untuk pemurnian
sampel yaitu memisahkan etil asetat dengan air agar mendapatkan etil asetat
murni, karena produk lain dari reaksi esterifikasi adalah H2O (air).
Destilat yang diperoleh, kemudian ditambahkan dengan Na2CO3 30%.
Penambahan ini bertujuan untuk mengektraksi asam sisa dalam larutan etil
asetat. Dari hasil percobaan terlihat ada dua lapisan, dimana lapisan atas adalah etil asetat (jernih),
sedangkan lapisan bawah adalah larutan sisa asam dalam air (keruh), hal ini terjadi karena
adanya perbedaan massa jenis. Dimana Na2CO3 yang larut
dalam air memiliki massa jenis lebih besar dibandingkan dengan senyawa organik
yang terbentuk. Selain hal tersebut, sifat kelarutannya juga mempengaruhi
terjadinya pemisahan, dimana senyawa polar akan larut dalam pelarut polar,
sedangkan pelarut non polar akan larut pada senyawa non polar.
Pengamatan
selanjutnya dilakukan dengan penambahan larutan kalsium klorida (CaCl2)
ke dalam larutan yang diperoleh. Penambahan ini bertujuan agar ion Ca2+
dapat menarik ion-ion karbonat yang ditambahkan sebelumnya, sehingga membentuk
garam CaCl2 dan CaCO3, yang juga dapat dengan mudah
dipisahkan dengan produk yang diinginkan karena CaCl2 dan CaCO3
membentuk endapan yang berada di dasar wadah karena memiliki massa jenis yang
lebih besar dari produk yang diinginkan. Setelah itu, dilakukan destilasi
kembali untuk memperoleh destilat (etil asetat murni). Etil asetat diperoleh
berdasarkan pada titik didihnya melalui proses destilasi, dimana etil asetat
diperoleh pada suhu 770C. Volume etil asetat yang diperoleh adalah 42,7 mL, dengan hasil
rendemen sebesar 61
%. Berdasarkan percobaan ini, dimana etil asetat yang dihasilkan dari proses
destilasi berwarna bening dan beraroma bubble gum.
BAB V
SIMPULAN
Berdasarkan
percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa etil asetat dapat dibuat
dengan reaksi esterifikasi antara asam asetat (CH3COOH) dan etanol
(C2H5OH) dengan bantuan katalis asam sulfat (H2SO4).
Dalam percobaan ini, volume etil asetat yang diperoleh adalah mL, dengan
rendemen sebesar
DAFTAR PUSTAKA
Bambang.
(2006). Parameter Pengendalian Untuk Sistem Destilasi Reaktif Etil Asetat
Menggunakan Model Pengendali Prediktif. Semarang : UNDIP.
Fuad.
(2012). Eti Asetat. http:/Fuadshifu/Etilasetat.org
(Diakses tanggal 13
Mei 2014, pukul 15 : 00).
Nuryoto.
(2008). Studi Kinerja Katalisator Lewatit Monoplus S-100
pada Reaksi Esterifikasi antara Etanol dan Asam Asetat. Jurnal rekayasa proses, 2
(1),24.
Riswiyanto. (2009). Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.
Riyanto. (2005). Produksi Asam Asetat Dari Etanol Oleh Elektrolisis (Electrosynthesis).
Yogyakarta : Universitas Islam Indonesia.
